土曜日の深夜に行われたクラブW杯ベスト16の対戦、グループCを首位通過したベンフィカとグループD2位通過のチェルシーの試合。
試合の序盤からチェルシーがボールを支配、ベンフィカは4-5-1の形で自陣に守備的なゾーンを敷いてカウンターを狙うが、チェルシーはゾーンの外側を上手く利用して基点を作ると、ニアゾーンに選手が飛び込む形で立て続けに決定機を作る。しかしベンフィカGKトルビンが大当たりで、ことごとくファインセーブで防ぐ。
両チーム無得点で前半を折り返し、チェルシーは後半19分に左サイドで得たFKをリース・ジェイムズが右足でゴール左隅に決めるゴラッソ、これにはさすがのトルビンもどうする事も出来ず。このままチェルシーがすんなり勝つかと思われたのだが、後半40分に雷雲がスタジアムに接近したために試合が2時間もの中断。
ようやく試合が再開して後半ロスタイム2分、ベンフィカのFKの場面でギュストが挙げた手にボールが当たったという判定でPK、これをディ・マリアがGKの動きを読んで冷静に決め、ベンフィカが土壇場で同点。そのまま試合は延長戦に突入する。
ところが延長前半2分、ベンフィカのプレスティアーニが自陣でタックルをかまし、これがイエローカードと判定され2枚目で退場してしまう。ベンフィカはPK戦を狙ってひたすら耐える展開になるが、後半4分にカウンターからカイセドがシュート、これはトルビンが防いだが最後はエンクンクが押し込みチェルシーが勝ち越し。
これで集中力が切れたベンフィカに対し、チェルシーはさらに2点を追加して4-1で試合終了。この日、パルメイラスとボタフォゴのブラジル勢同士のベスト16も行われ、パルメイラスが勝利。ベスト8のカードはチェルシー対パルメイラスとなった。
